少年杜月笙：家财散尽卖祖宅，混迹赌场成恶霸！ -

杜月笙的貌美继母失踪后，为了生活的他只得去投奔在上海做学徒的堂哥。杜月笙的堂哥名叫杜金龙，为人憨厚老实，常年在旧上海滩当学堂。后来在上海成了亲有了孩子，几年也回不了几次老家

眼见堂哥一家也不算宽裕，察言观色的杜月笙无奈只得收拾行囊离开。自此以后，小小年纪的他整天混迹于镇上的赌棚和茶馆，为了果腹到处混吃摸喝，成了令人侧目的街头小混混。

彼时，杜月笙的外婆朱氏不忍他无父无母流落在外，于是不顾家人阻拦将杜月笙接了回来。杜月笙非常疼爱这个长外孙杜月笙，还让做木匠的儿子送他到一家私塾去读书识字。

少年时期的杜月笙不但生得眉目清秀，而且天资聪慧的他非常聪明有天分。只可惜他不求上进，读书时候的他总是趁先生不注意时和旧日好友溜出去玩耍。

私塾先生气得拿出厚厚的戒尺打他的手掌心，质问他为何这样顽皮不听话？没想到杜月笙却满不在乎的回答说：“我能写得出自己的名字，认得钱数，懂得道理，这样还不够吗！”

杜月笙一番不知悔改的话气得教书先生直摇头，连忙请来杜月笙的舅舅训斥他。然而大字不识的舅舅亦是说不出什么大道理，当场便被杜月笙怼得哑口无言。半年后，杜月笙再一次辍学回家了。

杜月笙辍学后整日无所事事，其实在彼时的乡下，像他这么大的孩子早就在田地里帮着大人做农户了。然而年迈的外婆怜惜他年幼父母双亡，因此对他格外疼爱，从来不舍得让他在家中做一丝重活。

有了外婆的疼爱的杜月笙更是肆无忌惮，每日游手好闲的他结交了一帮狐朋狗友。这些人被人们视为祸害，因为他们不但到处赌博混迹，而且还极尽赌博之事。

杜月笙在他们的怂恿下逐渐学坏，不但将父亲杜文卿遗留下的老宅物件一卖而空，而且还跟着他们四处赌博混迹，成为高桥镇百姓人人厌恶又害怕的街头一霸。

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